休業損害を請求したところ、自営業者だから後で清算しましょうと言われました。先に休業損害を請求することはできないのでしょうか。

事故前の収入資料(確定申告等)がしっかり準備できるのであれば、交渉の余地があります。休業損害としての先払いが難しい場合には、その時点までの入通院期間に対応する慰謝料を先払いで支払うように交渉することも可能です。